La naissance de la masseria fut souvent un produit de la colonisation baronnial de vastes zones internes abandonnées et en jachère, pendant les années entre le Quatorzième siècle et le Quinzième siècle, quand l’Espagne, pour s’approvisionner en céréales, concédait la licence de repopulation aux nobles du Règne des deux Siciles qui arrivaient à fonder de vrais villages dans les alentours de la construction d’origine.

Dans la Sicile et dans les Pouilles, encore aujourd’hui, et en particulier dans la valle d’Itria et dans les campagnes des Provinces de Taranto, de Bari, de Brindisi et surtout dans la zone d’Ostuni, et de Lecce, dans les zones d’utilisation traditionnelle agricole, il est possible de rencontrer ce type de construction d’un volume et d’une extension importants souvent abandonnées mais parfois restaurées et réutilisées comme exploitations agritouristiques

Le schéma typique de la masseria dans certains cas incluait une construction fermée vers l’extérieur et avec les ouvertures toutes vers l’intérieur de la cour ou de la grande cour. Les mêmes murs périmétraux, sans ouverture, servaient de protection contre les intrus et les malintentionnés, en permettant également une éventuelle défense contre les assauts des brigands. Une grande porte d’entrée barrée par une porte robuste permettait l’accès à la grande cour également aux carrosses et aux charrettes de transport. En général, une partie de l’édifice au but d’habitation avait un ou plusieurs étages hauts dans lesquels habitaient le « maître » et sa famille. Les étages bas étaient affectés à l’utilisation d’habitation des paysans et comme dépôt des provisions. A l’intérieur de la cour se trouvaient également des étables pour les chevaux ou pour les mules, et également les locaux pour les poules, lapins et différents volatiles d’élevage. D’autres locaux servaient pour le dépôt des outils de travail et comme abri pour les carrosses patronaux. Dans la majeure partie des cas, une chapelle ou une petite église qui servait pour différentes fonctions religieuses étaient construitese