La nascita della masseria fu spesso un prodotto della colonizzazione baronale di vaste aree interne abbandonate ed incolte, negli anni tra il Cinquecento e il Settecento, quando la Spagna per approvvigionarsi dei cereali, concedeva la licenza di ripopolamento ai nobili del Regno delle due Sicilie i quali arrivavano a fondare perfino dei veri e propri villaggi nei dintorni della costruzione originaria.

Ancor oggi nella Sicilia e nella Puglia, in particolar modo in valle d'Itria e nelle campagne delle Provincie di Taranto, di Bari, di Brindisi e soprattuto nella zona di Ostuni, di Lecce,nelle zone di tradizionale uso agricolo, è possibile incontrare tali costruzioni di notevole volume ed estensione per lo più in abbandono ma a volte restaurate e riutilizzate come aziende agrituristiche

Lo schema tipico della masseria in alcuni casi comprendeva una costruzione di tipo chiuso verso l'esterno e con le aperture tutte rivolte all'interno della corte o del grande cortile. Le stesse mura perimetrali, senza aperture, facevano da protezione contro intrusi e malintenzionati, permettendo anche una difesa eventuale contro assalti di briganti. Una porta grande d'ingresso sbarrata da un robusto portone permetteva l'accesso al grande cortile anche alle carrozze e ai carriaggi da trasporto.
In genere una parte dell'edificio a scopo abitativo aveva uno o più piani alti nei quali abitava il "padrone" e la sua famiglia. I piani bassi erano adibiti all'uso abitativo dei contadini e come depositi delle provviste. All'interno del cortile erano anche le stalle per i cavalli o per i muli nonché i locali per polli, conigli e volatili vari di allevamento. Altri locali servivano per il deposito degli attrezzi da lavoro e come ricovero delle carrozze padronali. Nella maggior parte dei casi veniva costruita una cappella o Chiesetta che serviva per le varie funzioni religiose